Alltid kvar i mevalonsyrans biogenetiska väg, låt oss överväga de TERPENISKA FÖRENINGARNA.
Föreningar av terpenisk natur är utbredda i naturen; de kännetecknas av närvaron av ett antal kolatomer lika med 5, därför betyder det att den grundläggande strukturen som utmärker dem, kallad isopren, har 5 kolatomer. Dessa terpener kännetecknas av molekylvikt och multiplar av isoprenenheter som utgör dem: monoterpener (C10), sesquiterpener (C15), diterpener (C20), triterpener (C30) och tetraterpener (C40). Iridoider och secoiridoider är exempel på molekyler som härrör från monoterpener, medan cannabinoider härrör från sesquiterpener.
Terpenföreningar är allestädes närvarande: de med lägre molekylvikt, mono- och sesquiterpener, vi hittar dem till exempel i sekretoriska vävnader, där det huvudsakligen finns molekyler av terpenisk natur som kan samexistera med molekyler av annan natur, eller till och med med molekyler högre molekylvikt terpen. Barrhartser kallas så eftersom deras konsistens är halvfast och har en aromatisk lukt; denna konsistens blir fast om hartserna förblir i luften, på grund av olika faktorer, en av dem är avdunstning av molekylerna med den lägsta molekylvikten, därför flyktiga: monoterpenerna; molekylerna med hög molekylvikt kvarstår å andra sidan och representeras av terpener, såsom triterpener eller tetra -terpener.
I utsöndrade vävnader finns huvudsakligen terpenföreningar, som kan ha låg eller hög molekylvikt; detta skiljer hartserna av halvfast natur från de eteriska oljorna som finns i en växtens körtelhår.
En eterisk olja är flytande eftersom den inte innehåller terpener med hög molekylvikt; ett harts är fast eftersom det, förutom att det innehåller mono- och sesquiterpener, också innehåller terpener med högre molekylvikt.
Utsöndringsvävnader är inte de enda som innehåller terpenföreningar; till exempel erhålls inte en eterisk olja från gentian, men växten innehåller fortfarande eteriska oljor. Dessutom är eteriska oljor inte de enda naturligt förekommande terpenföreningarna, och terpener kan karakterisera läkemedel som inte alls har en eterisk olja; vi kommer faktiskt ihåg att terpener är allestädes närvarande föreningar.
Terpener härrör från isopren (C5), som fosforyleras för att säkerställa att den kommer in i en biokemisk syntesväg, den hos terpener. Fosforyleringen av isopren innebär en energisk aktivering av molekylen (fosforbindningen är en högenergibindning); när isopren fosforyleras kan det anta olika optiska konformationer, men vi är intresserade av att molekylen bibehåller en struktur med 5 kolatomer, eftersom det är byggstenen som gör att alla molekyler av terpen -typen kan byggas. Den fosforylerade isoprenen kan kallas på två olika sätt: isopentenyl-pyrofosfat eller dimetylallyl-pyrofosfat; molekylen är densamma, men med olika optiska konformationer. När en molekyl av isopentenyl-pyrofosfat sammanfogar en molekyl av dimetylallyl-pyrofosfat, bildas en molekyl av geranyl-pyrofosfat; en pyrofosfatgrupp (2 fosforer) lossnar från en av de två isoprenenheterna och frigör energin som förenade de två C5 -enheterna.
Geranylpyrofosfat är en molekyl med 10 kolatomer; det är föregångaren till monoterpenföreningar eftersom det i sig har arkitekturen och antalet kol som är lämpliga för den kemiska kategorin.Geranyl-pyrofosfatet förlorar sedan i sin tur pyrofosfatgruppen och blir utgångspunkten för att ge upphov till någon av de tusentals kända monoterpener: kamfer, mentol, eukalyptol, pinen. Dessa molekyler, oavsett cyklisk eller linjär konfiguration, liksom substituenterna de kommer att presentera, kommer alltid att vara C10 -molekyler, därför kan de hänföras till monoterpenfamiljen, men det kan dock bli en föregångare till efterföljande terpenkategorier, och om den förblir fosforylerad kan den binda en annan molekyl av isopentenyl-pyrofosfat eller dimetylallyl-pyrofosfat och på så sätt bli föregångaren till sesquiterpenföreningar. Föreningen av geranyl-pyrofosfat med en annan enhet vid C5 frigör ett pyrofosfat, vilket ger den energi som behövs för en ny kondensation, med erhållande av en slutprodukt som kallas farnesyl-pyrofosfat. Denna sista är en molekyl med 15 kolatomer som är en föregångare av sesquiterpener, föreningar som - utöver sin alifatiska eller cykliska konfiguration och substitutionsgraden - har 15 kolatomer. Farnesyl-pyrofosfat kan i sin tur vara en föregångare till sesquiterpenföreningar med en högre molekylvikt; har 15 kolatomer och dessa molekyler kan genomgå kondensation två och två, och bildar därmed molekyler av C30 (prekursorer för triterpen eller sterolföreningar, där en sterol är en C27 eftersom den är dekarboxylerad). Farnesyl-pyrofosfat kan dock återigen binda till en annan C5-enhet och bilda geranyl-geranyl-pyrofosfat, föregångare till molekyler med 20 kolatomer, kallade diterpener. Från ytterligare kondensering av två C20-enheter, därför av två molekyler geranyl-geranyl- pyrofosfat, tetra terpener erhålls, molekyler bestående av C40. Tetra terpener ger extremt viktiga molekyler, såsom karotenoider och E -vitamin, pigment med viktiga antioxidantegenskaper, mycket eftertraktade på wellnessmarknaden, alltmer inriktade på att leta efter det naturliga till varje pris.
Andra artiklar om "Terpener"
- Slaktarkvast och Centella
- Farmakognosi
- Läkemedel mot eteriska oljor