I organisk kemi, med termen raceme - eller racemisk blandning - s "betyder en 1: 1 (därav ekvimolär) blandning av två enantiomerer. Enantiomerer definieras som spegelbilder av samma molekyl som inte kan läggas över varandra.
Organiska molekyler som inte kan läggas på sin egen spegelbild kallas molekyler kiral; precis som vår vänstra hand inte kan läggas på vår högra hand (från grekiska heja "hand", från vilken termen kiral föddes).
Exempel på de två enantiomererna av ett raceme
En organisk molekyl är kiral om den - inom sin struktur - har en tetraedrisk atom (vanligtvis en kolatom men också kan vara en annan atom) bunden till fyra olika atomer eller grupper. En kolatom som binder fyra atomer eller grupper som skiljer sig från varandra och saknar element i symmetri sägs kiralt centrum eller centrum för kiralitet.
För att bättre förstå begreppet kiralitet är följande ett exempel på enantiomererna av 2-butanol:
Som du kan se är de två molekylerna den ena spegelbilden av den andra. De har samma atomer - länkade på samma sätt - men orienterade på ett annat sätt i rymden och detta gör dem oöverlagliga.
Enantiomerer skiljer sig från varandra baserat på absolut konfiguration av det kirala centrumet. Systemet som fortfarande används idag för att tilldela de kirala centren den absoluta konfigurationen är definierat Cahn-Ingold-Prelog-konventionen eller konvention R, S, uppkallad efter forskarna som uppfann det i slutet av 1950 -talet.
Vidare kan enantiomerer särskiljas på grundval av deras optiska rotationseffekt. Faktum är att molekyler med kirala centra i sin struktur har förmågan att rotera planet för polariserat ljus; de sägs vara sammansatta optiskt aktiv. Det finns dock också kirala molekyler som inte kan rotera polariserat ljus.
Om en molekyl roterar planet för polariserat ljus medurs - sedan från vänster till höger - kallas det högerhänt eller dextrorotatoriskt. Om molekylen å andra sidan roterar ljuset moturs - därför från höger till vänster - definieras det vänsterhänt eller levorotatorisk.
En högerhänt molekyl indikeras vanligtvis genom att prefixa dess namn med tecknet "+"eller bokstaven"d", medan en vänsterhänt molekyl indikeras genom att prefixa sitt namn med tecknet"-"eller bokstaven"L'.
För varje par enantiomerer är den ena dextrorotatoriska och den andra är vänsterhänt, men det absoluta värdet för den optiska rotationskraften är densamma. Därför ett raceme - där det finns en ekvimolär blandning av enantiomerer och därför innehåller samma antal av dextrorotatoriska och levorotatoriska molekyler - har ingen optisk rotationseffekt och definieras som optiskt inaktiv.
